Макс руководит агентством знакомств «Сердце Купидона». Ещё в студенчестве он создал инновационный алгоритм, который определяет уровень совместимости между парами. Макс тщательно отбирает клиентов своего агентства, отдавая предпочтение молодым и успешным людям, похожим на него самого. Обычная официантка Алиса тайно влюблена в известного артиста Артёма, который даже не подозревает о её чувствах. После случайной встречи с Максом, Алиса решается на отчаянный шаг — просит помочь ей выйти замуж за Артёма. Макс намеревается ей отказать, но в итоге соглашается на спор с инвестором, чтобы продемонстрировать свои навыки на примере Алисы. Он начинает обучать её, как стать более женственной и нежной, и организует их случайную встречу с Артёмом. Между Алиcой и Артёмом вспыхивает романтическая искра, и события разворачиваются стремительно. Пари оказывается выиграно, но Макс вдруг осознаёт, что нарушил своё золотое правило — никогда не влюбляться в клиенток.
